金刚烷的发现

1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。

次年利用X射线技能证明了其结构。金刚烷最早是由侨居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（VladimirPrelog）于1941年经过逐步组成法经历二十几步组成的。其时金刚烷是一个适当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（PaulSchleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的试验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，经过优化条件提高了金刚烷的产率。所以只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩相同掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。由于金刚烷的特别笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外重视。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究现已俨然形成了一门独立的学科：金刚烷化学。1-金刚烷基是体积较大且安稳的替代基，存在于一些安稳卡宾（Persistentcarbene）中。

闻名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反响催化剂就包含一个金刚烷基。簇状化合物金刚烷是一种三环脂肪烃，属于簇状化合物，天然存在于石油中，含量约为百万分之四。是由二聚环戊二烯与氢在镍催化剂和三氯化铝催化剂共同效果下反响得到的由10个碳原子，16个氢原子构成的环状四面体，这是一种高对称性的笼状化合物。由于其碳原子的空间排布结构与金刚石点阵基本单元相同而得美名金刚烷。金刚烷的特点是热安稳性高，优良的润滑性，亲油能力极大，无味、反响活性比苯低，其桥头碳原子(1，3，5，7)上的氢具有较高的化学活性，能够发作替代反响，生成许多衍生物：1-溴金刚烷、1-硝基金刚烷、1－氨基金刚烷盐酸盐和1－金刚烷基乙胺盐酸盐（能防治由A2病毒引起的流行性感冒）等;也能被氧化，生成金刚醇。也可用来制作特种高分子，尤其是光学及光敏Chemicalbook资料;还可用于汽油出产、助催化剂、润滑油及药品出产，也可用作农业化学品及日用化学品等，是一种杰出的新式有机材料。

金刚烷胺金刚烷胺(英文:Amantadine别名:金刚胺、三环癸胺)进入脑安排后可促进开释多巴胺，或延缓多巴胺的代谢而发挥抗震颤麻痹效果，是抗震颤麻痹药。而抗帕金森病机制首要是促进纹状体多巴胺的组成和开释，减少神经细胞对多巴胺的再吸取，并有抗乙酰胆碱效果，然后改进帕金森病患者的症状，对肢体僵硬效果较好。它的效果保持一般不超越1年，不要长期服用这种药物，由于对心血管可能发生副效果等。金刚烷胺是最早用于按捺流感病毒的抗病毒药,美国于亚洲感冒流行的1966年同意其作为预防药。

并于1976年在预防药的基础上确认其为医治药。该药对成年患者的效果及安全性已得到广泛认同。但医治剂量与发生副效果的剂量很挨近,对高龄者及有慢性心肺疾病或肾脏疾病者的剂量和给药计划很难确认,因此尚未在临床上推广应用。在日本,金刚烷胺一向作为帕金森病的医治药,直到1998年才被同意用于流感病毒A型感染性疾病的医治。适应症对震颤麻痹有显着效果，缓解震颤、僵直效果好，起效快，用药后48小时即出现显着效果，2周后达高峰。药物以原形由肾排出，酸性尿排泄加快。抗亚洲Ａ－Ⅱ型流感病毒效果，对与该型流感触摸者保护率约70%。退热效果对多种炎症、败血症、病毒性肺炎等有效，若与抗生素合用，退热效果比单用抗生素好。

化学性质无色晶体。

用处首要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的组成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光资料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。它的桥头碳原子(即1，3，5，7）上的氢易发作替代反响。例如金刚烷与过量溴效果，生成1-溴金刚烷；与二氧化氮在175℃下反响，生成1-硝基金刚烷；用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物能够用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

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